Keisomeran Benzena dan Aromasitas Molekul

Keisomeran Benzena dan Aromasitas Molekul. Pertama kita bahas submateri keisomeran senyawa benzena, lalu kita lanjutkan dengan pembahasan submateri aromasitas molekul.

Keisomeran Senyawa Benzena

Benzena mempunyai tiga jenis keisomeran yang ditandai dengan awalan orto ($o$), meta ($m$), dan para ($p$). Awalan orto ($o$) menunjukkan bahwa kedua substituen itu 1,2 satu sama lain dalam suatu cincin benzena; meta ($m$) menandai hubungan 1,3; dan para ($p$) berarti hubungan 1,4.

Penggunaan orto, meta, dan para sebagai ganti nomor-nomor posisi hanya dipertahankan khusus benzena terdistribusi (sistem ini tidak digunakan untuk sikloheksana atau sistem cincin lain), dan juga digunakan untuk memberi nama senyawa-senyawa turunan benzena.

Aromasitas Molekul

Agar suatu molekul bersifat aromatik seperti pada benzena, harus memenuhi beberapa kriteria, yaitu:
a. Struktur molekul harus siklik dan datar (hibridisasi $sp^2$).
b. Tiap atom pada cincin harus memiliki orbital $p$ tegak lurus pada bidang cincin.
c. Memenuhi aturan Huckel, yang menyatakan bahwa untuk menjadi aromatik, suatu senyawa datar monosiklik (satu cincin) harus memiliki elektron $p$ sebanyak $4n + 2$, dengan $n$ adalah bilangan bulat.

Contoh:
Apakah senyawa siklookta tetraena bersifat aromatik?

Jawab:
Rumus struktur siklookta tetraena.

Banyaknya elektron $p = 8$ yang tidak memenuhi $4n + 2$, maka dapat disimpulkan siklookta tetraena tidak aromatik, karena senyawa ini memiliki delapan orbital $p$ pada cincin, sehingga tumpang tindih kedelapan orbital $p$ tidak maksimum dan senyawa itu tidak aromatik (untuk mencapai stabilisasi aromatik tumpang tindih harus maksimum dan lengkap).

Demikian pembahasan materi Keisomeran Benzena dan Aromasitas Molekul dan contoh-contohnya.